Está considerado como el primer poeta cubano, no en el sentido cronológico (honor reservado a Silvestre de Balboa), sino en el simbólico, por su calidad y vocación líricas, y por el conocimiento consciente de su instrumento poético, además es uno de los personajes más conocidos de Cuba a lo largo de la historia.
El como poeta, cultivó tanto el soneto como la décima o espinela, un tipo de estrofa muy popular entre sus contemporáneos. Su poema La Ronda se considera precursor de muchas tendencias y movimientos literarios posteriores, como es el caso del surrealismo y otras vanguardias del siglo XX.
En su faceta periodística, fue el primer director del diario Papel Periódico de La Habana.
A principios del siglo XIX, fundó ''El Criticón de La Habana'', una publicación que en ocasiones solía escribir el propio Zequeira en su integridad. En sus artículos abogó por la literatura como una vía eficiente para la reforma social, haciendo también con su prosa humorística y refinada ironía una crítica de la sociedad de su época.