No existe dato alguno, ni documental ni literario, sobre sus ascendientes. Desde la infancia, acaso por la muerte o ausencia del padre, su educación y cuidado corrieron a cargo de otras personas, tal vez los parientes más próximos. Los nexos de la familia Castillejo con la Iglesia, y concretamente con la catedral de Ciudad Rodrigo, están testimoniados en la persona de uno de sus hermanos, Luis, que fue capellán del cabildo. Es probable que la educación del niño Castillejo se haya desarrollado en ese ámbito: las enseñanzas que se impartían entonces en las escuelas catedralicias eran las más adecuadas para el oficio que sus mentores le reservaban.

En efecto, aún no había cumplido quince años cuando fue llevado a la Corte para servir como paje al segundo hijo varón de Juana la Loca, el infante don Fernando, que, a la sazón recién nacido (Alcalá de Henares, 10 de marzo de 1503), fue dejado por su madre en España bajo el cuidado de sus abuelos los Reyes Católicos. A partir de entonces, al joven Castillejo le tocó vivir, con mayor o menor intensidad, todas las vicisitudes políticas que una tras otra se sucedieron en la Corte española desde la muerte de la reina Isabel, en noviembre de 1504, hasta la partida del infante Fernando en dirección a Flandes, en la primavera de 1518. En su calidad de paje, tuvo la oportunidad de completar su formación y estudios en contacto con los excelentes preceptores del infante, alguno de los cuales no sólo le proporcionó nuevos saberes, sino también un afecto duradero. Es el caso del dominico fray Álvaro Osorio, más tarde obispo de Astorga, quien, en 1522, actuando como embajador de Adriano VI ante Enrique VIII, viajará a Inglaterra acompañado de Castillejo y hasta el fin de sus días (1543) sostendrá con él una correspondencia regular. [Leer más...]